Tháng 10/1999: Chelsea (2 – 3) Arsenal
Một trong những cột mốc đáng nhớ trong lịch sử bóng đá Anh phải nói tới cú hát trick của Nwankwo Kanu vào chiều thu tháng 10/1999, khi Arsenal bị dẫn trước với tỷ số 2 – 0 khi trận đấu chỉ còn 15 phút nhiều người khi xem đều nghĩ rằng Chelsea sẽ thua. Tuy nhiên, ngoại trừ tiền đạo người Nirgeria khi nhận được pha kiến tạo của Marc Overmars, anh ghi bàn rút ngắn tỷ số xuống 1 – 2.
Khoảng 8 phút sau thì thế cục đã trở lại thế cân bằng khi mà Kanu đã đánh bại thủ thành Ed de Goey và ở những phút cuối cùng anh đã tận dụng sai lầm của hàng phòng thủ, thủ môn của đội chủ nhà để có thể ghi bàn một cách đẹp mắt ở vị trí sát đường biên ngang mang về chiến thắng trong mơ cho các Pháo thủ. Trận đấu này sau đó cũng được xếp vào top những trận cầu hay nhất lịch sử Ngoại Hạng Anh và Kanu cũng được tôn vinh với cú Hat trick ấn tượng.
Tháng 5/2002 – Chung kết cúp FA: Arsenal (2 – 0) Chelsea
Đây được xem là một trận chung kết “điên rồ” cho tới phút cuối cùng khi NHM phải chờ đợi bàn thắng khi Chelsea mở tỷ số ở phút thứ 70. Lúc này Ray Parlour đã có cú sút để đời khi để bóng bay vòng cung rất đẹp mắt trước khi chạm tay thủ môn và bay thẳng vào lưới. Chỉ một ít phút sau, thủ thành Cudicini bên phía Chelsea lại nhận được một gáo nước lạnh từ cú cứa lòng tuyệt đẹp của Freddie Ljungberg.
Lúc này, Arsenal cũng hoàn tất cú đúp League Cup và FA trong mùa giải 2001/02 và được xếp vào trận đấu chung kết hay nhất cúp FA trong 50 năm qua.
Tháng 2/2007 – Chung kết Carling Cup: Chelsea (2 – 1) Arsenal
Những trận cầu derby ở thành London luôn tạo được sự kịch tính, gay cấn cho người hâm mộ. Đặc biệt trong trận chung kết Carling Cup vào tháng 2/2007 cũng không ngoại lệ khi mà tính chất của cuộc chơi này còn cao hơn rất nhiều.
Lúc đấy, trận đấu diễn ra khi lợi thế nghiêng về phía Arsenal khi Theo Walcott có pha ghi bàn ấn tượng giúp cho pháo thủ mở màn tỷ số. Nhưng sau đó tình thế đã thay đổi khi “voi rừng” Didier Drogba phá vỡ lợi thế này bằng bàn gỡ hòa 1 – 1, trước khi nâng tỷ số lên 2 – 1 cho The Blues.
Trận đấu bắt đầu diễn ra một cách kịch tính hơn khi bước sang hiệp 2 chỉ còn vỏn vẹn 6 phút, lúc này Kolo Toure và John Obi Mikel va chạm, dẫn đến xô xát liên hoàn. Đồng thời, các cầu thủ khác của cả 2 đội cũng lao vào nhau để cãi cọ làm cho khiến HLV Jose Mourinho và Arsene Wenger phải trực tiếp vào sân để giảm nhiệt.
Tháng 10/2011: Chelsea (3 – 5) Arsenal
Trận đấu giữa Chelsea và Arsenal diễn ra vào tháng 10/2011 được NHM phải thốt lên hai chữ “điên rồ” khi nó thực sự hấp dẫn ngày trên sân Stamford Bridge. Người mở màn tỷ số cho trận đấu chính là “Người không phổi” Lampard. Nhưng một lúc sau thì Gervinho chuyền bóng cho van Persie; gỡ hòa trước khi Terry đưa đội chủ nhà vươn lên dẫn trước trong hiệp 1.
Tháng 9/2012: Arsenal (1 – 2) Chelsea
Với những màn thi đấu kịch tính trong thời gian qua khi, Arsenal luôn là đội bóng nhập cuộc với phong độ ổn định hơn nên tạo nhiều sức ép lên Chelsea. Nhưng khi đang chơi ép sân thì Arsenal bất ngờ nhận phải bàn thua từ quả đá phạt của Mata, Koscielny không kèm nổi Torres để tiền đạo của Chelsea băng xuống đệm bóng tung lưới Mannone. Nhưng trước khi kết thúc hiệp 1 thì Gervinho đã kịp gỡ hoà cho Arsenal thông qua pha dứt điểm khống chế đẹp mắt ở vòng cấm.
Tuy nhiên, do hàng thủ mắc nhiều sai lầm, nhất là ở những pha bóng bổng làm cho Arsenal phải trả giá. Lúc này, Mata với cú sút phát khó chịu đã làm cho Koscielny phải đá phản lưới nhà ở phút 54 của trận đấu. Mặc dù đã có sự nỗ lực rất nhiều nhưng Arsenal không thể gỡ gạc và chấp nhận thua ở đầu mùa.
